1550 Spanyol telah mendirikan benteng di Wenang dengan cara menipu Kepala Walak Lolong Lasut menggunakan kulit sapi dari Benggala India yang dibawa Portugis ke Minahasa. Tanah seluas kulit sapi yang dimaksud spanyol adalah tanah seluas tali yang dibuat dari kulit sapi itu. Spanyol kemudian menggunakan orang Mongodouw untuk menduduki benteng Portugis di Amurang pada tahun 1550-an sehingga akhirnya Spanyol dapat menduduki Minahasa.
1570 Portugis dan Spanyol bersekongkol membunuh raja Ternate sehingga membuat keributan besar di Ternate. Ketika itu banyak pedagang Islam Ternate dan Tidore lari ke Ratahan. Serangan bajak laut meningkat di Ratahan melalui Bentengan, bajak laut menggunakan budak-budak sebagai pendayung. Para budak tawanan bajak laut lari ke Ratahan ketika malam hari armada perahu bajak laut dirusak prajurit Ratahan – Pasan.
1595 Ekspedisi pertama Belanda ke Asia dengan tujuan untuk mencapai pulau bumbu. 'Compagnie van Verre' memberangkatkan tiga kapal yang diperlengkapi dan dipersenjatai dengan baik di bawah pimpinan Cornelis de Houtman (1565-1599) dan Gerrit van Beuningen. Kapten Pieter Dirksz de Keyser mempunyai rute gambaran dari Jan Huygen van Linschoten (1563-1611) yang pernah mengadakan perjalanan dengan sebuah kapal Portugis. 'Mauritius', 'Hollandia' dan 'Amsterdam', diiringi oleh kapal pesiar kecil 'Duyfken', berangkat pada tanggal 2 April 1595 dari Texel dan tiba di Bantam, sebuah pelabuhan lada yang paling penting di Jawa Barat, pada Juni 1596. Perjalanan tersebut mengalami kesulitan dengan banyaknya pertikaian dan kehilangan banyak jiwa. Pada Agustus 1597 ketiga kapal tersebut kembali dengan 87 orang yang selamat dari 249 awak kapal pada mulanya. Walaupun secara keuangan tidak berhasil perjalanan tersebut telah membuktikan bahwa perjalanan ke Asia memungkinkan.
'Oude Compagnie' (perpaduan dari sebuah perusahaan yang baru didirikan dengan Compagnie van Verre) dari Amsterdam melengkapi sebuah armada yang berdiri dari delapan kapal di bawah komando Jacob van Neck (1564-1638). Ini disebut 'Tweede Schipvaart' (Pelayaran Kapal Kedua) yang sangat sukses dan kembali dari Bantam satu tahun kemudian dengan empat kapal yang penuh muatan. Kapal lainnya berlayar menuju ke kepulauan Molucca. Wijbrand van Warwijck (1569-1615) berlabuh di Celebes, Ambon dan Ternate, Jacob van Heemskerck (1567-1607) berlabuh di Banda. Juga di pelabuhan Middelburg, Veere dan perusahaan Rotterdam yang didirikan memberangkatkan sebanyak 14 kapal ke Aisa, di bawah komando antara lain Gerard le Roy, Cornelis de Houtman and Olivier van Noort (1559-1627).
Oude Compagnie memperlengkapi keseluruh 7 kapal di bawah komando Steven van der Haghen (1563-1624) dan Jacob Wilckens, 'Nieuwe Brabantse Compagnie' memperlengkapi 4 kapal dibawah komando Pieter Both (1550-1615). Steven van der Haghen mendapat izin penggunaan kastil Van Verre di Ambon dari penduduk semenanjung Hitu yang ditukar dengan bantuan militer untuk melawan orang Portugis. Sebuah serangan pada benteng Leitimor milik Portugis di Ambon timur mengalami kegagalan. Cornelis de Houtman berlabuh di Atjeh dan meninggal dalam sebuah pertemburan melawan penduduk lokal.
 "Click to enlarge")
 "Replica of The Duyfken")
)
 "Klik om te vergroten")