Harry Alexander Kawilarang dilahirkan pada 27 September 1944, di Tondano, Sulawesi Utara.Karirnya sebagai wartawan mulai sebagai seorang anggota aktif Ikatan Pers Mahasiswa Indonesia, IPMI, sedangkan sekaligus dia belajar di Fakultas Publisitas Prof Moestopo University pada 1965 di Jakarta.Dia adalah juga seorang aktivis dengan Gerak-gerik Mahasiswa selama "Revolusi Diam" pada 1966 dalam berganti Rezim Orde Lama Indonesia.Harry pergi ke Eropa dan ikut belajar press fotografi dan kursus jurnalis di Amsterdam, Belanda pada tahun 1966.Dia meneruskan studinya di Hamburg dan Berlin tahun berikutnya.Selama tahun-tahun mahasiswanya di Eropa dia diangkat oleh majalah mahasiswa Indonesia KAMI sebagai koresponden di Eropa pada tahun 1966-68.
Sesudah menyelesaikan studinya di Eropa selama dua tahun, dia mulai karirnya sebagai wartawan-foto dengan surat kabar Utusan Malaysia, di Kuala Lumpur, Malaysia, pada tahun 1968 selama satu tahun. Memperluas pengalamannya di bidang jurnalistik, dia menjadi juru potret perang freelance dan bekerja untuk berbagai media dan agen-berita meliputi Perang Vietnam (1969-70). Sesudah tiga tahun bertualang di Asia Tenggara, Harry pulang kembali ke Indonesia pada tahun 1971, dan mulai bekerja sebagai wartawan-foto di harian Indonesia Raya (1971-1972), harian Sinar Harapan (1973-1980), dwi-mingguan Mutiara (1980-1986), TSM (Teknology Strategy & Militer) majalah bulanan militer (1987-1993) dan Suara Pembaruan (1991-2001).
Harry lebih kurang auto didact, penuh inisiatif dalam membuat identitasnya, tak hanya sebagai wartawan-foto, tetapi juga sebagai seorang penulis yang aktif. Tidak hanya gambarnya yang menarik, tetapi sebagai seorang penulis perjalanan dengan ciri-ciri ceritanya, dia juga mempunyai sejumlah penggemar pembaca. Cerita Timor-Timurnya adalah salah satu cerita "scoop" yang terkenal di karirnya, menjadi wartawan pertama yang memasuki Dili, dua hari setelah diktatur di Portugal dijatuhkan lewat "Flower Revolution" di Lisbon, menjelang akhir April 1974.Sejak saat itu, dia mempunyai dua pekerjaan, sebagai seorang wartawan foto serta seorang penulis, atas perjalanan, lingkungan, ekonomi sosial, sejarah, politik, ciri-ciri umum, dll.
Harry menjadi lebih aktif dan tenar sebagai seorang penulis khusus dibidang hubungan internasional dan urusan militer dari awal tahun 1980 dan ditunjuk sebagai seorang foreign desk editor di majalah Mutiara dwi-mingguan. Karena ketertarikannya dalam urusan militer, dia diangkat sebagai senior redaktur kepada TSM (Teknologi Strategi & Militer), majalah bulanan militer pertama Indonesia yang didirikan pada 1987.Medium ini memberinya kesempatan untuk memperluas tertarikannya, selanjutnya menghadiri banyak institut militer yang di luar negeri, menghadiri berbagai seminar internasional dan menemui tokoh prominen yang beken di bidang militer. Hasil semua pengalaman ini memberinya gagasan mulai tahun 1980 untuk mengumpulkan dan menyusun kutipan, pepatah, pepatah bijaksana, dan peristiwa sejarah militer yang penting. Semua sumber ini dia mendapat dari membaca buku, koran, majalah, mengikuti pidato, mewawancarai dan dari percakapan lisan dengan banyak tokoh prominen dari 120 negara yang dia sudah berkunjung.
Harry sudah mengundurkan diri sebagai seorang redaktur senior dari Suara Pembaruan, harian Indonesia sejak 2001, tetapi pengabdiannya sebagai wartawan-foto, wartawan asing sampai senior redaktur, sudah memperkaya pengalamannya. Saat ini Harry Kawilarang adalah seorang penulis buku aktif dibidang politik, militer dan hubungan internasional.
